La Sala della Jole deve il suo nome alla principessa greca Jole in forma di cariatide che insieme all’eroe Ercole regge l’architrave del grande camino in pietra delle Cesane. L’autore è Michele di Giovanni da Fiesole detto “Il Greco” (ca. 1418-1480), il quale tra il 1454 e il 1457 si occupò con la sua bottega della decorazione di quest’appartamento.
Nell’architrave del camino sono rappresentati putti tra festoni e il tema amoroso del Corteo delle nozze di Bacco e Arianna, ripreso da un sarcofago romano oggi al British Museum di Londra. Nelle incorniciature delle nicchie delle finestre volti curiosi si affacciano da tondi; fantasiosi motivi decorativi ispirati all’arte di Donatello ravvivano il portale interno d’accesso alla sala e quello per la stanza successiva. Qui due puttini reggono una granata rovesciata: questo antenato della bomba era usato da Federico come simbolo del proprio valore militare.
Al centro della volta a padiglione, ricostruita sotto la direzione dell’architetto senese Francesco di Giorgio Martini (ca. 1475/77-1482/85), è inserita un’aquila araldica in pietra: si tratta di un antico stemma della casata dei Montefeltro che ricorda il titolo di conti ricevuto dagli imperatori della casa sveva (Federico Barbarossa o Federico II di Svevia).
Durante i lavori di ampliamento del palazzo negli anni settanta del Quattrocento furono realizzate da una bottega toscana le tarsie della porta con le raffigurazioni delle Virtù teologali e Virtù cardinali e del Combattimento di Ercole con il leone di Nemea. Lo scultore lombardo Ambrogio Barocci (doc. 1470-1517) è il responsabile delle decorazioni in pietra del grandioso portale esterno, nel quale si può ammirare un vasto campionario di armi, armature e trofei ripresi dall’antichità romana. Visitando il palazzo si incontrano ben tre Portali della Guerra, collocati all’accesso degli appartamenti di rappresentanza più importanti.